Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Lucas reagent on butan-2-ol
Condiciones: HCl, ZnCl2 (Lucas reagent)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Zinc binds the oxygen
Chloride is a weaker nucleophile than bromide and HCl alone reacts slowly with secondary alcohols. The Lewis acid ZnCl2 accepts a lone pair from oxygen, making the oxygen a much better leaving group.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms a dative bond to zinc.
Ionization
The C–O bond breaks and the oxygen leaves still bound to zinc, giving a secondary carbocation. This slow step is why secondary alcohols turn the Lucas reagent cloudy only after several minutes.
Las flechas curvas
- The C–O pair stays on oxygen, which leaves as a zinc hydroxide complex.
Reading the test
The Lucas test sorts alcohols by how fast they ionize.
Chloride traps the cation
Chloride adds to the planar cation from either face, so an optically active alcohol would give racemic 2-chlorobutane.
Las flechas curvas
- A chloride lone pair forms the new C–Cl bond.
2-Chlorobutane
The insoluble alkyl chloride separates as a cloudy layer, which is the visible positive Lucas test.
Qué vas a practicar
Draw how ZnCl2 activates butan-2-ol so that chloride from HCl can trap a secondary carbocation, the basis of the Lucas test.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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