Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Fenilacetaldehído a partir de óxido de estireno (Meinwald)
Condiciones: BF3·OEt2, CH2Cl2, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El oxígeno se une al BF3
Un par solitario del oxígeno del epóxido se une al trifluoruro de boro, el ácido de Lewis que libera el BF3·OEt2. El oxígeno cargado positivamente debilita los dos enlaces C–O del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido forma el enlace O–B con el orbital vacío del boro.
Abre el anillo en el carbono bencílico
El enlace C–O bencílico se rompe y sus electrones van al oxígeno. Se rompe este enlace y no el CH2–O porque el catión secundario resultante es bencílico, con la carga positiva deslocalizada en el anillo de fenilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O bencílico pasa al oxígeno, alivia la tensión del anillo y deja un catión bencílico.
Desplazamiento de hidruro y formación del C=O
Un hidrógeno del carbono del CH2 se mueve con su par de enlace hacia el catión bencílico. A medida que sale, el par solitario del oxígeno forma un enlace π C=O, así que la carga positiva pasa al oxígeno en lugar de a un carbono primario.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H lleva el hidrógeno al carbono bencílico catiónico.
- Un par solitario del oxígeno forma el enlace π C=O con el carbono que perdió el hidruro.
Libera el BF3
El enlace O–B se rompe y sus electrones vuelven al oxígeno, lo que da el aldehído neutro y trifluoruro de boro libre. El BF3 se regenera, así que el ácido de Lewis es un catalizador.
Las flechas curvas
- El par del enlace O–B regresa al oxígeno y deja BF3 neutro.
2-Fenilacetaldehído
Se forma 2-fenilacetaldehído: el antiguo oxígeno del anillo termina en el antiguo carbono del CH2 como oxígeno de aldehído, y el carbono bencílico ganó el hidrógeno migrado. Se regenera el trifluoruro de boro.
Qué vas a practicar
Dibuja el reordenamiento de Meinwald del óxido de estireno promovido por BF3: coordinación del oxígeno al boro, apertura en el carbono bencílico, un desplazamiento 1,2 de hidruro con formación del C=O y liberación de BF3 para dar 2-fenilacetaldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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