Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Tosilato de isobutila a partir do 2-metilpropan-1-ol e TsCl
Condições: TsCl, pyridine, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio ataca o enxofre sulfonílico
Um par isolado do oxigênio primário do 2-metilpropan-1-ol se liga ao enxofre do cloreto de tosila, e a ligação S–Cl se rompe, liberando cloreto. A ligação carbono–oxigênio do álcool não participa, então o esqueleto carbônico e qualquer estereocentro ficam inalterados.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do álcool forma a nova ligação O–S com o enxofre sulfonílico eletrofílico.
- O par da ligação S–Cl sai com o cloro como cloreto.
A piridina remove o próton
A piridina captura o próton do oxigênio carregado positivamente, gerando o éster tosilato neutro e cloreto de piridínio. A piridina é ao mesmo tempo a base e o solvente, então o HCl formado nunca se acumula.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da piridina se liga ao próton O–H.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, que fica neutro.
4-metilbenzenossulfonato de 2-metilpropila
Formam-se 4-metilbenzenossulfonato de 2-metilpropila e cloreto de piridínio. O OH, um grupo abandonador ruim, virou um tosilato, que sai como um ânion fraco estabilizado por ressonância; prepará-lo assim evita o ácido que permitiria ao grupo isobutila se rearranjar a um cátion terc-butila.
O que você vai praticar
Desenhe a tosilação do 2-metilpropan-1-ol: o ataque do oxigênio do álcool ao enxofre do TsCl com perda de cloreto e, em seguida, a desprotonação pela piridina, que leva ao 4-metilbenzenossulfonato de 2-metilpropila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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