Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Desidratação E1 ou E2 para cada classe de álcool
Condições: Concentrated H2SO4 or H3PO4, heat; tert-butyl alcohol, butan-2-ol and butan-1-ol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual descrição dos mecanismos de desidratação está correta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Terciários e secundários: E1 via carbocátion; primários: E2 sobre o álcool protonado
Só carbonos terciários e secundários conseguem sustentar o cátion intermediário.
Esta não Os três seguem E1 via carbocátion
Um carbocátion primário é instável demais para se formar em solução.
Esta não Os três seguem E2 porque o H2SO4 é uma base forte
Hidrogenossulfato e água são bases fracas; álcoois terciários e secundários se ionizam primeiro.
Esta não Terciários: E2; primários: E1
Isso inverte a tendência: a estabilidade do cátion favorece a E1 no carbono mais substituído.
Solução explicada
Em meio ácido, todo álcool é primeiro protonado a um íon oxônio. Os íons oxônio terciários e secundários perdem água e formam um carbocátion, e uma base então remove um hidrogênio β: E1. Um cátion primário é instável demais para se formar, então, nos álcoois primários, uma base remove o hidrogênio β enquanto a água sai, em uma única etapa E2 concertada sobre o álcool protonado.
O que você vai praticar
Classifique as desidratações de álcoois catalisadas por ácido como E1 ou E2 de acordo com o grau do carbono do álcool.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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