Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Retro-aldol reaction — diacetone alcohol cleavage
Condições: Diacetone alcohol in aqueous hydroxide; trace the retro-aldol branch to two acetone molecules. The alpha hydrogen is retained throughout; it is not the proton removed in this branch. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Move the electrons
Base removes the alcohol proton, supplying the oxygen lone pair that can reverse the aldol addition.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
The acceptor oxygen reforms a carbonyl while the aldol C–C pair returns to donor alpha carbon.
As setas curvas
- A lone pair forms the new π bond.
- The leaving group takes the electrons from the single bond.
Move the electrons
The carbon-centered donor enolate is protonated by the retained water, regenerating hydroxide.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
The bond between the alpha and beta carbons is broken and both carbonyls are neutral. The cleaved pair first resides on donor alpha carbon, then becomes a C–H bond; the alcohol proton passes through water and the catalyst returns.
O que você vai praticar
Choose alkoxide-initiated C–C cleavage instead of dehydration and recover both neutral carbonyl partners.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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