Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldol condensation — preformed E1cb elimination stage
Condições: The displayed carbon-anion contributor was formed by alpha deprotonation of 3-hydroxybutanal. Trace only its base-mediated elimination; no alpha proton abstraction remains to be drawn.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Complete the elimination arrows
Use the preformed conjugate base. The original carbonyl remains intact in this contributor.
As setas curvas
- The alpha-carbon lone pair forms the alpha–beta pi bond.
- The beta C–O bond pair departs with hydroxide.
Elimination stage complete
The product connectivity is OHC–CH=CH–CH3, an alpha,beta-unsaturated aldehyde, plus OH−. The net aldol-condensation sequence loses water, but this isolated E1cb step expels hydroxide after a separate prior deprotonation. No E/Z assignment is encoded in this connectivity sketch.
O que você vai praticar
Draw the bond-reorganization stage of E1cb aldol dehydration.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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