Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Crossed aldol selectivity — competing donors and acceptors
Condições: Ethanal and propanal are mixed directly with catalytic base. Neither enolate is preformed, neither partner is protected, and no special selectivity or rate data are supplied.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is predicting only one crossed addition product unjustified?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Both compounds can be donors and acceptors, allowing two crossed orientations and self-addition pathways.
Each aldehyde has alpha H and an electrophilic carbonyl.
Esta não Neither aldehyde has alpha hydrogens, so aldol chemistry is forbidden.
Ethanal has alpha methyl H and propanal has alpha methylene H.
Esta não Only the heavier aldehyde can be the donor by definition.
Donor identity depends on enolate formation and conditions, not molecular mass.
Solução explicada
Diagnose an uncontrolled crossed aldol
Each starting aldehyde can form an enolate and can receive nucleophilic attack. The four donor–acceptor pairings include both self-reactions and both cross-directions, before considering stereochemical or subsequent dehydration complexity. The prompt supplies no control that removes those alternatives.
O que você vai praticar
Explain why two enolizable partners can generate multiple constitutional products.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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