Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldólica intramolecular da octano-2,7-diona: escolha o doador
Condições: Octane-2,7-dione, NaOH, heat (C1 and C8 are methyls; carbonyls at C2 and C7).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual enolato atua como doador na aldólica intramolecular principal, e que anel se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O enolato em C3, fechando um anel de cinco membros
Correto: anel de cinco membros e, após a desidratação, uma enona conjugada.
Esta não O enolato em C1, fechando um anel de sete membros
Possível em princípio, mas um anel de sete membros é menos favorável que um de cinco.
Esta não O enolato em C1, fechando um anel de seis membros
Conte de novo: de C1 a C7 são sete átomos no anel.
Esta não O enolato em C3, fechando um anel de quatro membros
De C3 a C7 são cinco átomos no anel, não quatro.
Solução explicada
Conte os átomos do anel a partir do carbono nucleofílico até o carbono da carbonila atacada. O enolato em C3 atacando C7 forma um anel C3–C4–C5–C6–C7: cinco átomos. O enolato da metila C1 atacando C7 formaria um anel de sete membros, menos favorável. A desidratação fornece a 1-(2-metilciclopent-1-en-1-il)etan-1-ona.
O que você vai praticar
Decida qual enolato de uma dicetona leva ao tamanho de anel favorecido em uma aldólica intramolecular.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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