Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Definição de produtos aldólicos syn e anti
Condições: 3-hydroxy-2-methylpentanal drawn with the main chain in zigzag.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que “syn” descreve em um produto aldólico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O substituinte α e o β-OH ficam do mesmo lado da cadeia principal em zigue-zague
Correto: configuração relativa, mesmo lado.
Esta não O enolato e o aldeído se aproximaram pela mesma face
Syn/anti descreve o produto, não a trajetória de aproximação.
Esta não O produto é o enantiômero (R)
Syn/anti é configuração relativa, não absoluta (R/S).
Esta não A C=C do produto de condensação é Z
Isso é a geometria do alceno; syn/anti se refere a dois estereocentros sp3.
Solução explicada
Com a cadeia carbônica principal desenhada em zigue-zague no plano, syn significa que o substituinte α e o β-OH apontam ambos para o observador ou ambos para trás (mesmo lado). Anti significa um em cunha e outro tracejado. Syn e anti são diastereoisômeros; cada um é um par racêmico, a menos que a reação seja enantiosseletiva.
O que você vai praticar
Defina os descritores syn/anti para diastereoisômeros aldólicos.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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