Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldol addition — ethanal donor–acceptor bond formation
Condições: A separately specified ethanal enolate encounters neutral ethanal and one explicit solvent water; only these addition/protonation stages are requested.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Join the reacting electron source and sink
The donor is represented by its carbon-anion enolate contributor. Keep track of which carbonyl belongs to which partner.
As setas curvas
- The donor alpha-carbon lone pair forms the new bond to the acceptor carbonyl carbon.
- The acceptor C=O pi pair moves to oxygen.
Account for the aqueous proton source
One carbonyl oxygen is now an alkoxide. Use the explicitly drawn solvent rather than an untracked proton.
As setas curvas
- The alkoxide accepts a proton from water.
- The water O–H bond pair stays on solvent oxygen.
Aldol addition complete
The organic product is 3-hydroxybutanal, OHC–CH2–CH(OH)–CH3. The donor carbonyl remains C=O; the acceptor carbonyl has become CH(OH). Hydroxide is regenerated. Configuration at the newly formed stereocenter is unspecified by this connectivity drawing.
O que você vai praticar
Draw aldol C–C bond formation and protonation while retaining the donor carbonyl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas