Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Síntese da 4-fenilbutan-2-ona por aldólica
Condições: Target: 4-phenylbutan-2-one; starting materials: benzaldehyde and acetone.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência produz a 4-fenilbutan-2-ona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1) NaOH, aquecimento; 2) H2, Pd/C (1 equiv)
Correto: condensação e, depois, hidrogenação do alceno.
Esta não 1) NaOH, aquecimento; 2) NaBH4
O NaBH4 reduz a C=O a um álcool alílico, não à cetona saturada.
Esta não 1) NaOH, aquecimento; 2) LiAlH4
Reduz a carbonila da cetona.
Esta não 1) H2, Pd/C; 2) NaOH, aquecimento
Hidrogenar primeiro faz com que a enona se forme por último e permaneça sem reduzir.
Solução explicada
Desconecte a cetona saturada de volta à enona benzalacetona (adicione uma C=C entre Cα e Cβ) e, então, desconecte a enona em benzaldeído + acetona. No sentido direto: NaOH e aquecimento fornecem a enona; H2 com Pd/C reduz seletivamente a C=C conjugada, preservando a cetona.
O que você vai praticar
Planeje uma extensão de cadeia até uma cetona saturada por meio de uma condensação aldólica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas