Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HBr sin peróxidos se adiciona al 1-metilciclopenteno
Condiciones: HBr (no peroxides), dark
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el alqueno
El HBr actúa como ácido frente al enlace π. El protón se enlaza al carbono CH del anillo, de modo que la carga positiva se desarrolla en el carbono que lleva el metilo, un catión terciario; esta protonación es el paso lento.
Las flechas curvas
- El par electrónico π del enlace C=C forma el nuevo enlace H–carbono CH del anillo y deja al carbono que lleva el metilo con solo seis electrones.
- El par de enlace H–Br se queda en el bromo, que sale como ion bromuro.
¿Qué carbono del anillo recibe el protón?
La orientación Markovnikov la decide qué carbocatión se forma en el paso lento de protonación.
El bromuro captura el catión
El bromuro se enlaza al orbital p vacío del catión terciario plano. La captura es rápida comparada con la protonación, y el metilo y el bromo terminan en el mismo carbono del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace Br–carbono que lleva el metilo y llena el orbital p vacío del catión.
1-Bromo-1-metilciclopentano
El bromo queda en el carbono terciario del anillo que lleva el grupo metilo: el producto de Markovnikov. En presencia de peróxidos, la cadena radicalaria daría en cambio 1-bromo-2-metilciclopentano.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición iónica de HBr al 1-metilciclopenteno sin peróxidos: protonación en el CH del anillo para formar el catión terciario y captura por bromuro, que da 1-bromo-1-metilciclopentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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