Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de metanol ao estireno: (1-metoxietil)benzeno
Condições: CH3OH (solvent), H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
O ácido sulfúrico transfere um próton para o carbono CH2 terminal do estireno; assim, a carga positiva se desenvolve no carbono benzílico vizinho ao anel, gerando um carbocátion benzílico secundário. Essa protonação lenta, a etapa determinante da velocidade, define a regioquímica de Markovnikov. O anel deslocaliza a carga positiva sobre seus carbonos orto e para.
As setas curvas
- O par π da C=C do estireno forma a nova ligação C–H com o carbono CH2 terminal, o carbono do alceno que deixa para trás o cátion mais estável.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, deixando o hidrogenossulfato (bissulfato) como contraíon.
O metanol ataca o cátion
O metanol é o solvente, portanto é o nucleófilo presente em maior quantidade. Um par isolado do oxigênio se liga ao carbono do cátion benzílico secundário, formando um éter protonado (um íon oxônio). O cátion é planar, então o metanol ataca as duas faces igualmente.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol preenche o orbital p vazio do cátion, formando a nova ligação C–O.
Desprotone o íon oxônio
O hidrogenossulfato, a base mais forte presente, remove o próton O–H do íon oxônio, formando o (1-metoxietil)benzeno neutro. O ácido sulfúrico é regenerado, então basta uma quantidade catalítica.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, eliminando sua carga positiva.
(1-metoxietil)benzeno
O (1-metoxietil)benzeno se forma com o grupo metóxi no carbono benzílico vizinho ao anel: é o produto de Markovnikov. O carbono benzílico se torna um estereocentro, e o ataque às duas faces do cátion planar gera uma mistura racêmica.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de metanol catalisada por ácido ao estireno: protonação ao cátion benzílico secundário, captura pelo metanol e desprotonação ao (1-metoxietil)benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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