Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
2-Cloro-1-iodo-2-metilpropano a partir de 2-metilpropeno
Condições: ICl, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O iodo faz ponte no alceno
O iodo é a extremidade menos eletronegativa, parcialmente positiva, do I–Cl, então o alceno ataca o iodo. A ponte de iodônio é assimétrica: a ligação com o carbono terciário é longa porque esse carbono carrega a maior parte da carga positiva.
As setas curvas
- O par π do alceno liga a extremidade CH₂ ao iodo eletrofílico.
- Um par isolado do iodo alcança o carbono terciário do alceno e fecha o anel.
- Os elétrons da ligação I–Cl saem com o cloro como íon cloreto.
O cloreto abre no carbono terciário
O cloreto ataca o carbono terciário do íon iodônio, o carbono que concentra a maior parte da carga positiva, pela face oposta ao iodo. Esse é o resultado de Markovnikov: o nucleófilo termina no carbono mais substituído.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto ataca o carbono terciário do anel pelo lado oposto.
- A ligação C–I⁺ com o carbono terciário, fraca e esticada, se rompe e o par volta para o iodo.
2-Cloro-1-iodo-2-metilpropano
O iodo termina no carbono primário e o cloro no carbono terciário. Nenhum dos carbonos é estereocentro, então o produto é um único composto aquiral.
O que você vai praticar
Posicione corretamente o iodo e o cloro quando o monocloreto de iodo se adiciona ao 2-metilpropeno via íon iodônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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