Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
2-Cloro-1-iodopropano a partir de propeno e ICl
Condições: ICl, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O iodo faz ponte no alceno
O cloro é mais eletronegativo que o iodo, então a ligação I–Cl é polarizada, com o iodo como extremidade parcialmente positiva. A ligação π do propeno ataca o iodo, o iodo faz ponte entre os dois carbonos e o cloreto sai.
As setas curvas
- Os elétrons π ligam o CH₂ terminal ao átomo de iodo pobre em elétrons.
- Um par isolado do iodo se liga ao carbono CH e fecha o anel de iodônio.
- O par I–Cl sai no cloro, mais eletronegativo, como cloreto.
O cloreto abre no C2
O cloreto ataca o íon iodônio pela face oposta à ponte de iodo. Ele vai para o carbono secundário, que carrega mais carga positiva, então a adição é de Markovnikov, com o iodo no carbono terminal.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto ataca o carbono secundário do anel pelo lado oposto.
- A ligação C–I⁺ mais longa, com o carbono secundário, se rompe e seus elétrons voltam para o iodo.
2-Cloro-1-iodopropano
O iodo (o eletrófilo) fica no C1 e o cloro (o nucleófilo) no C2. O estereocentro C2 se forma igualmente por qualquer face do alceno plano, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Decida qual extremidade do monocloreto de iodo é o eletrófilo e onde o cloreto abre o íon iodônio do propeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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