Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
cis-1-Metilciclo-hexano-1,2-diol com KMnO₄ a frio
Condições: KMnO₄, NaOH, H₂O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o éster manganato cíclico
O permanganato frio, diluído e básico se adiciona ao 1-metilciclo-hexeno exatamente como o OsO₄: o par π do alceno e dois pares π Mn=O se deslocam em uma única cicloadição concertada. Os dois oxigênios chegam pela mesma face, gerando estereoquímica syn.
As setas curvas
- O par π do alceno se liga a um oxigênio do permanganato, formando a primeira ligação C–O.
- Esse par π Mn=O se desloca para o manganês, reduzindo-o de Mn(VII) a Mn(V).
- Um segundo par π Mn=O se liga ao outro carbono do alceno pela mesma face, fechando o éster manganato cíclico.
O diol é quiral?
O C1 tem uma metila e o C2 um hidrogênio, então os dois estereocentros não são equivalentes.
O que o tratamento (workup) faz?
O hidróxido aquoso rompe as ligações O–metal do éster cíclico; as ligações C–O formadas na cicloadição permanecem.
cis-1-Metilciclo-hexano-1,2-diol racêmico
O OH terciário no C1 e o OH secundário no C2 ficam na mesma face do anel. O diol é quiral e se forma como racemato; um enantiômero está desenhado e o manganês sai como uma espécie reduzida de Mn.
O que você vai praticar
Faça a di-hidroxilação do 1-metilciclo-hexeno com KMnO₄ básico a frio e posicione os grupos OH terciário e secundário cis no anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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