Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
cis-2-Metil-3-propiloxirano a partir do (Z)-hex-2-eno e MMPP
Condições: MMPP (magnesium monoperoxyphthalate), EtOH/H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transfira o oxigênio em uma única etapa concertada
O perácido do MMPP entrega seu oxigênio peróxido externo a uma face do (Z)-hex-2-eno por meio de um estado de transição cíclico em "borboleta". Quatro pares de elétrons se movem ao mesmo tempo, então nenhum carbocátion se forma e os carbonos do alceno nunca giram. O MMPP é uma alternativa mais segura e solúvel em água ao mCPBA, com o mesmo mecanismo; o Mg²⁺ é um espectador.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o oxigênio peróxido externo e eletrofílico e forma a primeira ligação C–O.
- A fraca ligação O–O se rompe; seu par se torna a nova ligação π C=O do ácido carboxílico formado como subproduto.
- O par π da carbonila original alcança e captura o próton peróxi, de modo que o ácido se forma na mesma etapa.
- O antigo par O–H do oxigênio transferido se liga ao outro carbono do alceno e fecha o anel de três membros.
Cis, mas não meso
Um epóxido cis só é meso se seus dois carbonos do anel carregarem grupos idênticos.
cis-2-Metil-3-propiloxirano racêmico
Metila e propila ficam do mesmo lado do anel do oxirano, como no alceno Z. O epóxido é quiral e se forma como racemato; um enantiômero está desenhado. O perácido é convertido em hidrogenoftalato.
O que você vai praticar
Use o perácido do MMPP para epoxidar o (Z)-hex-2-eno em uma etapa e explique por que o epóxido cis é quiral, mas racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas