Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
meso-Hexano-3,4-diol a partir do trans-2,3-dietiloxirano e NaOH
Condições: NaOH, H₂O, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidróxido ataca pelo lado oposto
O hidróxido ataca diretamente um carbono do epóxido em uma etapa SN2; a tensão do anel torna o alcóxido um grupo abandonador bom o bastante mesmo sem ácido. O carbono atacado sofre inversão, enquanto o outro mantém sua configuração.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido ataca o carbono do anel pela face oposta ao oxigênio do epóxido.
- A ligação C–O tensionada se rompe e seu par se torna um oxigênio de alcóxido com carga negativa.
Protone o alcóxido
O alcóxido é uma base forte e o solvente é água. Ele captura um próton da água, gerando o diol neutro e regenerando o hidróxido.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura um próton de uma molécula de água.
- O par da ligação O–H permanece nesse oxigênio, regenerando o íon hidróxido.
Entra trans, sai meso
A inversão em um carbono de um epóxido trans quiral com extremidades idênticas dá o diol meso.
meso-Hexano-3,4-diol
O ataque pelo lado oposto, com inversão em um carbono, dá o (3R,4S)-hexano-3,4-diol, que tem plano de simetria interno e é meso. Qualquer enantiômero do epóxido trans, atacado em qualquer dos carbonos, dá esse mesmo diol.
O que você vai praticar
Abra o trans-2,3-dietiloxirano com hidróxido por ataque SN2 pelo lado oposto, protone o alcóxido com água e mostre que o diol é meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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