Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
How many dibromide stereoisomers?
Condições: Br2 in CH2Cl2, room temperature; achiral starting material and reagent.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cyclohexene reacts with Br2. How many stereoisomers of 1,2-dibromocyclohexane are formed?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 2 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 4: 2ⁿ with two stereocentres counts the meso cis isomer twice and ignores that anti addition never gives the cis product.
- Se você obteve 1: Only the trans isomer forms, but it is chiral and produced as a racemic pair of two enantiomers.
- Se você obteve 3: That counts the cis meso isomer too; anti addition through the bromonium ion cannot give it.
Solução explicada
Anti opening of the bromonium ion puts the bromines trans. trans-1,2-Dibromocyclohexane is chiral, and the bromonium forms equally on either face, so both enantiomers (1R,2R and 1S,2S) form in equal amounts: 2 stereoisomers. The cis (meso) isomer does not form.
O que você vai praticar
Count the stereoisomers formed when bromine adds anti to cyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas