Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Find the missing stereochemical constraint
Condições: A student predicts strictly syn HBr addition to a simple acyclic alkene by invoking a freely solvated planar carbocation.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does that mechanism not justify the prediction?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The planar carbocation can be attacked from either face
A free cation lacks the bridge that would enforce a single relative approach.
Esta não Bromide has no lone pairs to attack with
Bromide has four lone pairs and is an electron-pair donor.
Esta não A carbocation cannot form a new σ bond
Nucleophile capture forms a σ bond by filling its empty orbital.
Solução explicada
The postulated intermediate permits attack on either face and may allow rotation before capture. Ionic HX addition is therefore not generally a strictly syn stereospecific process.
O que você vai praticar
Diagnose an unjustified syn claim for carbocation addition.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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