Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Make invisible hydrogen delivery visible
Condições: Cyclohexene undergoes net syn addition of D₂ on a metal catalyst. Ignore isotope exchange; D denotes deuterium.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How are the two newly attached D atoms related in 1,2-dideuterocyclohexane?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cis: both are on the same ring face
Net syn delivery installs the two labels from the same face.
Esta não Trans: one must be above and one below
That is opposite-face delivery, inconsistent with the stated syn process.
Esta não Their relative configuration is undefined because a chair flips
A chair flip swaps axial/equatorial positions but preserves up/down and cis/trans.
Solução explicada
Labels expose the two newly added atoms. Syn delivery gives cis-1,2 substitution on the ring; conformational motion after addition does not invert a stereocenter.
O que você vai praticar
Use isotopic labeling to observe syn addition on a ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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