Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Propynide with 2-bromopropane: E2 wins
Condições: 2-Bromopropane, NH₃(l) or THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Base or nucleophile?
Predicting the pathway.
E2 elimination
The acetylide carbon lone pair takes a proton from a methyl group anti to the C–Br bond; the C–H pair forms the alkene π bond and bromide leaves, all in one concerted step.
As setas curvas
- The acetylide lone pair takes a β proton.
- The C–H pair forms the C=C π bond.
- Bromide leaves.
Propyne and propene
The acetylide is simply protonated back to propyne and the halide becomes propene; no new C–C bond forms. To extend an alkyne chain, use a methyl or primary halide.
O que você vai praticar
Draw propynide acting as a base on 2-bromopropane: removal of a methyl proton anti to bromine to give propene and propyne (substrate: 2-bromopropane).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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