Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
2-Methylbut-3-yn-2-ol from ethynide and acetone
Condições: NaNH2 (1 equiv), NH3(l); acetone; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Make ethynide
Amide removes one sp C–H proton of ethyne; one equivalent gives the monoanion.
As setas curvas
- Amide takes one alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as a lone pair.
Add to the carbonyl
The acetylide adds to the electrophilic carbonyl carbon of acetone; the C=O π pair moves to oxygen, giving a tertiary alkoxide.
As setas curvas
- The acetylide lone pair bonds to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
Alcohol class
The class of alcohol depends on the carbonyl partner.
Acid workup
After the addition is complete, dilute acid protonates the alkoxide.
As setas curvas
- The alkoxide takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
2-methylbut-3-yn-2-ol
2-Methylbut-3-yn-2-ol is a tertiary propargylic alcohol: the former carbonyl carbon now carries two methyls, OH and the ethynyl group.
O que você vai praticar
Add ethynide to the carbonyl carbon of acetone and protonate the alkoxide to give 2-methylbut-3-yn-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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