Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Dec-5-yne from hex-1-yne and 1-bromobutane
Condições: NaNH2, NH3(l); then 1-bromobutane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Amide removes the terminal proton
The terminal sp C–H of hex-1-yne (pKa about 25) is the only acidic hydrogen. Amide ion takes it, giving the hexynide anion and ammonia.
As setas curvas
- The amide lone pair takes the terminal alkyne hydrogen.
- The C–H bond pair stays on carbon as the acetylide lone pair (in an sp orbital).
Why amide works
Amide ion is the conjugate base of ammonia (pKa about 38); a terminal alkyne C–H has pKa about 25.
Hexynide displaces bromide
The acetylide carbon attacks the primary CH2–Br carbon from the back side while bromide leaves, joining two four-carbon pieces through the alkyne.
As setas curvas
- The acetylide lone pair forms the new C–C bond.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Dec-5-yne
Dec-5-yne is a symmetric internal alkyne: four carbons on each side of the triple bond. A primary halide was chosen because acetylides are strong bases that would cause E2 with secondary or tertiary halides.
O que você vai praticar
Deprotonate hex-1-yne with amide, then draw the SN2 attack of the hexynide carbon on 1-bromobutane that builds dec-5-yne.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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