Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
2,2- e 3,3-Dicloro-hexano a partir de hex-2-ino e 2 HCl
Condições: HCl (2 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Primeira protonação em qualquer um dos carbonos
O HCl protona a ligação tripla do hex-2-ino e gera um cátion vinílico. Um grupo metila está em um carbono do alcino e um grupo propila no outro, então os dois cátions vinílicos secundários se formam em velocidades semelhantes: a molécula da esquerda é protonada do lado do propila, e a da direita, do lado da metila.
As setas curvas
- Molécula da esquerda: um par π do alcino forma ligação com o próton no carbono que carrega o propila.
- A ligação H–Cl da esquerda se rompe e o cloro sai com o par ligante.
- Molécula da direita: o par π captura o próton no carbono que carrega a metila.
- Os elétrons do H–Cl da direita vão para o cloro, formando cloreto.
O haleto captura cada cátion vinílico
O cloreto captura cada cátion vinílico e forma um cloroalceno. A ligação π restante reage com o segundo equivalente de HCl.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto se liga ao carbono catiônico ao lado do grupo metila.
- Um par isolado do cloreto se liga ao carbono catiônico ao lado da cadeia propila.
Segunda protonação ao lado do halogênio
Cada cloroalceno é protonado no carbono sem cloro. O cátion fica então no carbono que carrega o cloro, onde um par isolado do cloro se sobrepõe ao orbital p vazio e o estabiliza, apesar da eletronegatividade do cloro.
As setas curvas
- Cloroalceno da esquerda: o par π da C=C forma ligação com um próton no carbono afastado do cloro.
- O cloro fica com o par ligante do H–Cl da esquerda, como cloreto.
- Cloroalceno da direita: o par π forma ligação com um próton no carbono que carrega a metila.
- O par do H–Cl da direita termina no cloro.
O segundo haleto se adiciona ao mesmo carbono
O cloreto se liga a cada cátion estabilizado pelo cloro, de modo que os dois cloros de cada caminho ficam em um mesmo carbono. Nenhum caminho é favorecido, então os dois dicloretos geminais se formam.
As setas curvas
- O segundo cloreto se liga ao lado do grupo metila, no carbono que já tem cloro.
- O segundo cloreto se liga ao lado da cadeia propila, no carbono clorado.
2,2-Dicloro-hexano + 3,3-dicloro-hexano
Duas adições Markovnikov por caminho levam a 2,2-dicloro-hexano (esquerda) e 3,3-dicloro-hexano (direita). Somente um alcino terminal ou um alcino interno simétrico fornece um único di-haleto geminal.
O que você vai praticar
Acompanhe a adição de dois equivalentes de HCl ao hex-2-ino nas duas orientações até 2,2-dicloro-hexano e 3,3-dicloro-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas