Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Non-1-en-4-ino a partir de hex-1-ino e brometo de alila
Condições: NaNH2, NH3(l); then allyl bromide (3-bromoprop-1-ene)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O amideto remove o próton terminal do alcino
O íon amideto remove o próton terminal da ligação C–H sp do hex-1-ino (pKa cerca de 25). Como a amônia (pKa cerca de 38) é um ácido muito mais fraco, o equilíbrio fica praticamente todo deslocado para o lado do ânion hexineto.
As setas curvas
- O par isolado do amideto captura o próton terminal do alcino do hex-1-ino.
- O par σ da C–H permanece no carbono como o par isolado do hexineto, em um orbital sp.
O hexineto ataca o carbono alílico CH2–Br
O carbono do hexineto se liga ao CH2 que carrega o bromo, atacando pelo lado oposto enquanto o brometo sai, em uma única etapa concertada. Haletos alílicos reagem rapidamente por SN2 porque a ligação π C=C vizinha se sobrepõe ao estado de transição e diminui sua energia.
As setas curvas
- O par isolado do acetileto forma a nova ligação C–C com o carbono alílico CH2.
- O par C–Br sai com o bromo, gerando íon brometo.
Non-1-en-4-ino
No non-1-en-4-ino, o alcino e o alceno terminal estão separados por um CH2: é um enino não conjugado (1,4). O ataque ao carbono γ (SN2′) daria a mesma conectividade no caso do brometo de alila não substituído, então apenas um produto se forma.
O que você vai praticar
Forme o hexineto com amideto de sódio e, em seguida, desenhe seu ataque SN2 ao carbono CH2Br do brometo de alila para construir o enino não conjugado non-1-en-4-ino.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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