Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Non-1-en-4-ino a partir de hex-1-ino y bromuro de alilo
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then allyl bromide (3-bromoprop-1-ene)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro arranca el protón del alquino terminal
El ion amiduro arranca el protón C–H sp terminal del hex-1-ino (pKa cercano a 25). Como el amoníaco (pKa cercano a 38) es un ácido mucho más débil, el equilibrio está prácticamente desplazado por completo hacia el anión hexinuro.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro toma el protón terminal del hex-1-ino.
- El par σ C–H permanece en el carbono como el par solitario del hexinuro, en un orbital sp.
El hexinuro ataca el carbono alílico CH2–Br
El carbono del hexinuro se une al CH2 que lleva el bromo, atacando por la parte posterior mientras sale el bromuro, en un solo paso concertado. Los haluros alílicos reaccionan rápido por SN2 porque el enlace π C=C vecino se solapa con el estado de transición y baja su energía.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C con el carbono CH2 alílico.
- El par C–Br sale con el bromo y da ion bromuro.
Non-1-en-4-ino
En el non-1-en-4-ino, el alquino y el alqueno terminal están separados por un CH2: es un enino no conjugado (1,4). El ataque en el carbono γ (SN2′) daría la misma conectividad con el bromuro de alilo sin sustituir, así que solo se forma un producto.
Qué vas a practicar
Forma el hexinuro con amiduro de sodio y luego dibuja su ataque SN2 sobre el carbono CH2Br del bromuro de alilo para construir el enino no conjugado non-1-en-4-ino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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