Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Produtos da ozonólise do hex-2-ino
Condições: Hex-2-yne; O₃, then H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que a ozonólise do hex-2-ino, seguida de água, fornece?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido acético e ácido butanoico
O corte entre os carbonos sp deixa C1–C2 como CH₃COOH e C3–C6 como CH₃CH₂CH₂COOH.
Esta não Etanal e butanal
Aldeídos são o padrão da ozonólise de alcenos com tratamento redutivo; os carbonos de alcinos terminam como ácidos.
Esta não Acetona e butanal
A acetona exigiria um carbono com dois grupos metila; nenhum carbono do alcino no hex-2-ino tem isso.
Esta não Ácido pentanoico e dióxido de carbono
Esse é o padrão de um alcino terminal como o hex-1-ino, cujo carbono CH é perdido como CO₂.
Solução explicada
O ozônio cliva completamente a C≡C, e cada antigo carbono do alcino passa a ser o carbono de um ácido carboxílico. O hex-2-ino se rompe entre C2 e C3: o fragmento de dois carbonos dá ácido acético e o de quatro carbonos dá ácido butanoico.
O que você vai praticar
Preveja os dois ácidos carboxílicos formados quando um alcino interno é clivado por ozônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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