Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Ordene a estabilidade de carbocátions vinílicos e alquílicos
Condições: Gas-phase or solution stability of the isolated cations
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes carbocátions do menos estável para o mais estável.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos estável a mais estável
- Cátion vinila, CH₂=CH⁺
Cátion vinílico primário: um carbono sp carrega a carga quase sem estabilização.
- Cátion 2-propenila, CH₂=C⁺–CH₃
Cátion vinílico secundário: a metila ajuda, e por isso o HX dá o haleto vinílico de Markovnikov, mas ele continua menos estável que um cátion alquílico.
- Cátion isopropila, (CH₃)₂CH⁺
Cátion alquílico secundário: centro sp² estabilizado por dois grupos metila.
- Cátion terc-butila, (CH₃)₃C⁺
Cátion alquílico terciário: três grupos metila dão a maior hiperconjugação.
Solução explicada
Um cátion vinílico tem a carga positiva em um carbono sp, com o orbital p vazio no plano da ligação π; por isso ganha pouco com a hiperconjugação, e o carbono sp, eletronegativo, acomoda mal a carga. Cada grupo alquila extra ainda ajuda, então o cátion vinílico secundário supera o primário, mas ambos ficam abaixo dos cátions alquílicos, cujo carbono catiônico sp² é estabilizado por mais hiperconjugação C–H e C–C. É por isso que o HX se adiciona mais lentamente a alcinos do que a alcenos, e por isso se forma o haleto vinílico de Markovnikov.
O que você vai praticar
Compare dois cátions vinílicos com dois carbocátions alquílicos para explicar por que o HX se adiciona mais lentamente a alcinos do que a alcenos.
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