Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Aldehyde from a terminal alkyne
Condições: Hex-1-yne → hexanal
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagents convert hex-1-yne into hexanal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Sia2BH (or 9-BBN), then H2O2, NaOH
Anti-Markovnikov hydroboration; the terminal enol tautomerizes to hexanal.
Esta não H2O, H2SO4, HgSO4
Markovnikov hydration gives hexan-2-one.
Esta não O3, then H2O
Ozonolysis cleaves the triple bond to pentanoic acid and CO2.
Esta não H2, Lindlar catalyst, then PCC
Lindlar gives hex-1-ene, which PCC does not oxidize.
Solução explicada
A bulky borane adds boron to the terminal carbon once; oxidation gives an enol with OH on C1, which tautomerizes to the aldehyde. Mercury-catalyzed hydration is Markovnikov and gives the methyl ketone.
O que você vai praticar
Plan reagents that convert hex-1-yne to hexanal rather than hexan-2-one.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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