Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Plan a Z-alkene from acetylene
Condições: Target (Z)-hex-3-ene; only ethyne and reagents with ≤2 carbons
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which route makes (Z)-hex-3-ene from ethyne?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaNH2, EtBr; NaNH2, EtBr; H2, Lindlar
Builds hex-3-yne, then syn-reduces it to the Z alkene.
Esta não NaNH2, EtBr; NaNH2, EtBr; Na, NH3
Dissolving-metal reduction gives the E isomer.
Esta não NaNH2, EtBr; NaNH2, EtBr; H2, Pd/C
Pd/C reduces all the way to hexane.
Esta não NaOH, EtBr (twice); H2, Lindlar
Hydroxide cannot deprotonate ethyne appreciably.
Solução explicada
Disconnect the Z alkene to hex-3-yne (Lindlar gives syn H2 delivery). Hex-3-yne comes from ethyne by two deprotonation–ethylation cycles with NaNH2 and bromoethane (SN2 on a primary halide).
O que você vai praticar
Work backward from (Z)-hex-3-ene to acetylene using acetylide alkylation and stereoselective reduction.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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