Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Add a second equivalent of bromine
Condições: (E)-2,3-Dibromobut-2-ene, formed from but-2-yne and one Br₂ equivalent, meets a second Br₂ equivalent (excess Br₂ in CH₂Cl₂, dark). Follow the same ionic bromonium pathway to 2,2,3,3-tetrabromobutane.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Bridge the remaining π bond
The last π bond reacts just as an alkene does. The two bromine substituents already present withdraw electron density, so this second addition is slower than the first, but excess Br₂ drives it.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a bond to bromine in Br₂.
- The Br–Br pair leaves as bromide.
- A lone pair on the bridging bromine bonds to the other alkene carbon, closing the bromonium ring.
Open the bromonium ion
Anti opening adds one bromine to each former alkene carbon.
As setas curvas
- Bromide attacks a bridge carbon anti to the bridging bromine.
- The C–Br pair at the attacked carbon returns to the bridging bromine.
2,2,3,3-Tetrabromobutane
Each former alkyne carbon now carries two bromines and one methyl: CH₃CBr₂CBr₂CH₃. Because each carbon has two identical Br substituents, there are no stereocenters, so the anti (versus syn) course of this addition leaves no stereochemical trace. Two Br₂ equivalents add four bromine atoms to one triple bond.
O que você vai praticar
Consume the second π bond of an alkyne with excess bromine through a bromonium ion on the dibromoalkene and recognize that the tetrabromide has no stereocenters.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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