Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Replace the terminal isotope without reducing the alkyne
Condições: Propyne with sodium amide, then D₂O introduced at the quench stage. Either deuterium of D₂O can transfer; the other remains on oxygen. Ignore later solvent isotope scrambling. The original terminal H must remain on ammonia.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Remove the terminal hydrogen
The triple bond stays unchanged. Sodium does not take part in the bond changes.
As setas curvas
- Amide removes the hydrogen bonded to the terminal sp carbon.
- The C–H pair stays on carbon as the acetylide lone pair.
Introduce the isotopic quench
D₂O now enters; neither alkyne π bond is consumed.
Nota: Transfer the deuterium drawn to the left of oxygen.
As setas curvas
- The acetylide lone pair forms a bond to one deuterium of D₂O.
- The O–D pair stays on oxygen.
Terminally deuterated alkyne
The original H is bound to ammonia; the new terminal D came from D₂O. The product retains the triple bond. OD⁻ and Na⁺ account for the quench ions; this is isotope exchange by deprotonation/protonation, not addition across the alkyne.
O que você vai praticar
Follow terminal deprotonation and a separately introduced deuterium quench while preserving every original hydrogen atom.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas