Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Basicidade da amônia versus metilamina
Condições: Compare pKa values of the conjugate acids in water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é a base mais forte em água, a amônia ou a metilamina, e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A metilamina, porque o grupo metila doa densidade eletrônica e estabiliza o íon amônio
pKaH 10,6 contra 9,2: cerca de 25 vezes mais básica.
Esta não A amônia, porque tem mais ligações N–H para compartilhar a carga
As ligações N–H não distribuem a carga positiva; a doação do grupo alquila, sim.
Esta não A amônia, porque o grupo metila bloqueia o par isolado
Um único grupo metila quase não impede a aproximação de um próton; o efeito eletrônico predomina.
Esta não São igualmente básicas, porque ambas têm um par isolado em nitrogênio sp³
A hibridização é a mesma, mas o grupo metila eleva o pKaH em cerca de 1,4 unidade.
Solução explicada
A metilamina (pKaH 10,6) é a base mais forte. O grupo metila doa densidade eletrônica por efeito indutivo e hiperconjugação, o que deixa o par isolado do nitrogênio mais disponível e estabiliza a carga positiva do íon metilamônio. A amônia (pKaH 9,2) tem apenas hidrogênios no nitrogênio.
O que você vai praticar
Compare a basicidade da amônia e da metilamina usando o efeito de um grupo alquila sobre o ácido conjugado.
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