Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Basicidade da 4-metóxi, 4-cloro e 4-nitroanilina
Condições: Aqueous pKaH values of the anilinium ions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estas anilinas da menos básica para a mais básica.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos básica a mais básica
- 4-nitroanilina
O grupo nitro retira o par isolado por ressonância e por efeito indutivo: pKaH 1,0.
- 4-cloroanilina
O cloro retira mais elétrons por efeito indutivo do que doa: pKaH 4,0.
- anilina
O composto de referência: pKaH 4,6.
- 4-metilanilina
A metila doa fracamente por hiperconjugação: pKaH 5,1.
- 4-metoxianilina
A metoxila doa elétrons ao anel por ressonância: pKaH 5,3.
Solução explicada
Grupos doadores na posição para empurram densidade eletrônica para o nitrogênio e elevam o pKaH; grupos aceptores a retiram. 4-NO2 (1,0) < 4-Cl (4,0) < H (4,6) < 4-CH3 (5,1) < 4-OCH3 (5,3).
O que você vai praticar
Ordene anilinas para-substituídas por basicidade a partir do efeito eletrônico do substituinte.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas