Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Para que serve o DBU
Condições: DBU = 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, an amidine base.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Para que o DBU é mais usado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Como base forte e não nucleofílica para promover eliminações E2.
Correto: ele desidro-halogena haletos de alquila com pouca competição de SN2.
Esta não Como nucleófilo para preparar sais de amônio quaternário por SN2.
O DBU é impedido e é escolhido justamente porque raramente atua como nucleófilo.
Esta não Como agente redutor de cetonas.
O DBU não tem hidreto para transferir.
Esta não Como catalisador ácido na esterificação de Fischer.
O DBU é uma base, não um ácido.
Solução explicada
A protonação no nitrogênio imínico sp² dá um íon amidínio cuja carga se distribui pelos dois nitrogênios, por isso o DBU é uma base forte. Seu esqueleto bicíclico dificulta o ataque a carbono, de modo que ele remove prótons (E2) sem fazer substituição.
O que você vai praticar
Identifique o papel típico do DBU em síntese.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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