Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Interpret an extraction switch
Condições: A neutral amine B is soluble in ether; its ammonium chloride is water-soluble. A neutral hydrocarbon remains in ether. Assume clean phase separation and the stated solubilities.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
After shaking the mixture with excess aqueous HCl, where is most of the amine-derived material?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta In the aqueous layer as BH⁺, while the hydrocarbon stays largely in ether.
Protonation changes the amine into the specified water-soluble salt.
Esta não In ether as B because acid cannot alter a nitrogen lone pair.
An amine lone pair accepts H⁺ and its charge state changes.
Esta não Both compounds are converted into water-soluble chloride salts.
The hydrocarbon has no corresponding basic site under these conditions.
Solução explicada
This separation is a reversible change of charge, not destruction of the amine carbon skeleton. Acid produces the water-soluble ammonium species; basification can later recover B under the stated partition assumptions.
O que você vai praticar
Connect protonation state with acid–base partitioning.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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