Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Compare two reduction routes
Condições: Assume complete selective reduction and neutral workup of CH₃CONHCH₃ versus CH₃CN.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product pair is correct, in the same order?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH₃CH₂NHCH₃ and CH₃CH₂NH₂.
The amide keeps its N-methyl group; the nitrile produces a primary amine.
Esta não CH₃NHCH₃ and CH₃NH₂.
Both products incorrectly lose the original carbonyl or nitrile carbon.
Esta não CH₃CH₂NH₂ and CH₃CH₂NHCH₃.
This swaps nitrogen substitution without a source for the extra nitrile-product methyl group.
Solução explicada
Both reductions retain the functional-group carbon as a methylene next to nitrogen. Only the starting amide already has an N-methyl substituent, so only its product is a secondary amine.
O que você vai praticar
Distinguish retained nitrogen substitution in amide and nitrile reduction.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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