Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Carbonos na amina obtida da pentanonitrila
Condições: Pentanenitrile, LiAlH4 in ether; then H2O workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A pentanonitrila (CH3CH2CH2CH2C≡N) é reduzida com LiAlH4 e tratada com água. Quantos átomos de carbono tem a amina formada?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 5 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 4: O carbono da nitrila já está contado em "pentanonitrila" e permanece no produto como o carbono do CH2NH2; apenas os rearranjos de Hofmann ou de Curtius removem um carbono.
- Se você obteve 6: A redução da nitrila adiciona hidrogênios, não carbonos. Um carbono é adicionado quando o cianeto é usado para preparar a nitrila a partir de um haleto de 4 carbonos, e não na redução.
Solução explicada
Dois hidretos se adicionam ao carbono da nitrila, que se torna o CH2 ligado ao NH2; nenhum carbono é adicionado ou removido. A pentanonitrila tem 5 carbonos (incluindo o carbono da nitrila), então o produto, a pentan-1-amina, CH3(CH2)3CH2NH2, também tem 5.
O que você vai praticar
Conte os carbonos da amina primária formada pela redução da pentanonitrila com LiAlH4.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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