Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
But-1-ene by Cope elimination
Condições: H2O2, MeOH; then Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Nitrogen attacks hydrogen peroxide
The amine lone pair attacks one oxygen of H2O2, breaking the weak O–O bond; hydroxide leaves.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the N–O bond.
- The weak O–O pair leaves on the other oxygen as hydroxide.
Hydroxide deprotonates
Hydroxide removes the O–H proton, giving the N-oxide.
As setas curvas
- Hydroxide takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen as the oxide.
Syn elimination
On heating, the oxide oxygen reaches round to a β-hydrogen on the same side (a five-membered cyclic transition state) and removes it as the C–N bond breaks, all in one step. The terminal methyl, with three accessible hydrogens, reacts preferentially.
As setas curvas
- The oxide lone pair takes the syn β-hydrogen.
- The C–H pair forms the C=C π bond.
- The C–N pair stays on nitrogen as the hydroxylamine leaves.
Geometry of the Cope elimination
Intramolecular base, special geometry.
But-1-ene
But-1-ene forms with N,N-dimethylhydroxylamine. Cope eliminations, like Hofmann eliminations, favour the less substituted alkene.
O que você vai praticar
Draw oxidation of N,N-dimethylbutan-2-amine to its N-oxide and the cyclic syn elimination in which the oxide oxygen removes a β-hydrogen, giving but-1-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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