Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
3-Metilciclo-hexeno pela eliminação de Cope (N-óxido cis)
Condições: Δ (120 °C)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Eliminação syn em direção a C6
No isômero cis, o grupo metila e o N-óxido estão na mesma face, então o único hidrogênio de C2 aponta para a face oposta e não alcança o óxido. Por isso o óxido remove o hidrogênio de C6 da sua própria face enquanto a ligação C–N se rompe, em uma única etapa concertada, por um estado de transição cíclico de cinco membros.
As setas curvas
- O par isolado do óxido retira o hidrogênio de C6 que está syn (mesma face) ao N-óxido.
- O par ligante C–H forma a ligação π C6=C1 do lado afastado do grupo metila.
- O par C–N fica no nitrogênio enquanto a N,N-dimetil-hidroxilamina sai.
Por que não 1-metilciclo-hexeno?
As eliminações de Cope exigem um hidrogênio β syn.
3-Metilciclo-hexeno
Forma-se 3-metilciclo-hexeno junto com N,N-dimetil-hidroxilamina. O carbono que leva a metila não participou da reação, então sua configuração se mantém, e um único enantiômero do N-óxido dá um único enantiômero do alceno.
O que você vai praticar
Desenhe a eliminação syn do N-óxido da cis-N,N,2-trimetilciclo-hexan-1-amina, em que o óxido remove o hidrogênio de C6 na sua própria face, dando 3-metilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas