Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Ácido nitroso com dimetilamina
Condições: Dimethylamine, (CH3)2NH; NaNO2, HCl (aq), 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Que produto se forma quando a dimetilamina reage com ácido nitroso?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-Nitrosodimetilamina, (CH3)2N–N=O
Aminas secundárias fornecem N-nitrosaminas estáveis.
Esta não Metanol e N2 gasoso
O N2 é liberado a partir de alquilaminas primárias, que passam por um íon diazônio.
Esta não Um íon dimetildiazônio
Formar N≡N exige a perda de dois prótons N–H; a dimetilamina tem apenas um.
Esta não Não há reação
Aminas secundárias reagem facilmente com NO⁺; são as alquilaminas terciárias que não fornecem produto estável.
Solução explicada
O par isolado da amina ataca o íon nitrosônio, NO⁺, e perde seu único próton N–H. Sem um segundo N–H, o N-nitrosocomposto não consegue tautomerizar e perder água para formar um íon diazônio. A reação para na N-nitrosodimetilamina, um óleo amarelo.
O que você vai praticar
Preveja o produto da reação de uma amina secundária com ácido nitroso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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