Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Redução da oxima da ciclo-hexanona com LiAlH4
Condições: Cyclohexanone oxime, LiAlH4 in ether, reflux; then H2O workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A oxima da ciclo-hexanona é reduzida com LiAlH4 e tratada com água. Qual é o produto orgânico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ciclo-hexilamina
A C=N é reduzida e a ligação N–O é clivada, formando a amina primária.
Esta não N-Ciclo-hexil-hidroxilamina
Redutores brandos como o NaBH3CN podem parar aqui, mas o LiAlH4 também cliva a ligação N–O.
Esta não Ciclo-hexanol
O nitrogênio não é perdido; a ligação C–N sobrevive à redução.
Esta não Caprolactama
A caprolactama vem do rearranjo de Beckmann em meio ácido, e não de uma redução com hidreto.
Solução explicada
O LiAlH4 adiciona hidreto ao carbono da C=N e também cliva a fraca ligação N–O, então tanto a ligação π C=N quanto o N–OH são substituídos por hidrogênios. O carbono do anel termina com um NH2: ciclo-hexilamina. Preparar a oxima a partir da cetona e reduzi-la é uma alternativa em duas etapas à aminação redutiva com amônia.
O que você vai praticar
Preveja o produto da redução da oxima da ciclo-hexanona com LiAlH4.
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