Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Hofmann rearrangement vs amide reduction — carbon accounting
Condições: Compare conceptual Hofmann rearrangement of CH₃CH₂CONH₂ with direct amide reduction; assume clean conversion and neutral amine products.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What are the respective amine products?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH₃CH₂NH₂, then CH₃CH₂CH₂NH₂.
Rearrangement loses the carbonyl carbon as inorganic carbon; reduction retains it as CH₂.
Esta não CH₃CH₂CH₂NH₂ from both.
That treats the rearrangement as simple reduction and ignores carbonyl-carbon loss.
Esta não CH₃NH₂, then CH₃CH₂NH₂.
Each product here has one carbon too few for its stated pathway.
Solução explicada
Track a migrating carbon skeleton
The ethyl group migrates to nitrogen during the rearrangement and the original carbonyl carbon is ultimately removed from the amine skeleton. Direct reduction instead converts that carbonyl carbon into the terminal CH₂ attached to nitrogen.
O que você vai praticar
Contrast one-carbon-shortening rearrangement with carbon-retaining reduction.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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