Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Síntese da 4-bromoanilina a partir do nitrobenzeno
Condições: Start: nitrobenzene. Target: 4-bromoaniline (monobrominated, para).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque estas etapas em ordem para preparar a 4-bromoanilina a partir do nitrobenzeno.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeira a última
- Sn, HCl; depois NaOH (reduzir NO2 a NH2)
Transforma o grupo nitro, orientador meta, em uma amina orientadora orto/para.
- Ac2O, piridina (acetilar a amina)
A acetanilida é menos ativada, então a bromação para em um único Br, e seu volume favorece a posição para.
- Br2, CH3COOH (bromar)
Fornece a 4-bromoacetanilida.
- NaOH, H2O, aquecimento (hidrolisar a amida)
Remove o grupo acetila, fornecendo a 4-bromoanilina.
Solução explicada
O grupo nitro é um orientador meta, então primeiro ele é reduzido à amina. A anilina livre é tão ativada que o Br2 fornece 2,4,6-tribromoanilina; por isso, a amina é acetilada, tornando-se um orientador orto/para mais brando e volumoso. A bromação então ocorre em para, e a hidrólise da amida libera a 4-bromoanilina.
O que você vai praticar
Ordene as etapas de uma rota com proteção do nitrobenzeno até a 4-bromoanilina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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