Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Rota para a hexan-1-amina a partir do 1-bromopentano
Condições: Start: 1-bromopentane, CH3(CH2)4Br. Target: hexan-1-amine, CH3(CH2)5NH2.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência converte o 1-bromopentano em hexan-1-amina de forma limpa?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaCN, DMSO; depois LiAlH4; depois H2O
O cianeto adiciona o sexto carbono, e a redução da nitrila fornece apenas a amina primária.
Esta não NaN3, DMF; depois LiAlH4; depois H2O
Amina primária limpa, mas é a pentan-1-amina: a azida não adiciona carbono.
Esta não Excesso de NH3
Fornece pentilamina contaminada com aminas 2° e 3°, e ainda com apenas cinco carbonos.
Esta não Ftalimida de potássio; depois H2NNH2
A síntese de Gabriel também fornece pentan-1-amina, com um carbono a menos.
Solução explicada
O alvo tem seis carbonos e o material de partida tem cinco, então a rota precisa adicionar um carbono. O cianeto faz uma SN2 e fornece a hexanonitrila, e o LiAlH4 reduz C≡N a CH2NH2, formando uma única amina primária. As rotas da azida ou de Gabriel também evitam a polialquilação, mas mantêm apenas cinco carbonos.
O que você vai praticar
Escolha uma rota para amina primária que também adicione o carbono necessário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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