Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Cianação de Sandmeyer do 4-metilbenzenodiazônio
Condições: 4-Methylbenzenediazonium chloride; CuCN, KCN, warm.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estrutura é o produto desta reação de Sandmeyer?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Metilbenzonitrila
O CN substitui o N2⁺ no mesmo carbono, em para à metila.
Esta não Isocianeto de 4-metilfenila
O cobre entrega o cianeto pelo carbono, formando a nitrila, e não a isonitrila.
Esta não 3-Metilbenzonitrila
A substituição ocorre no carbono que carregava o N2⁺; não há migração no anel.
Esta não Ácido 4-metilbenzoico
A hidrólise da nitrila exige uma etapa separada com ácido ou base a quente.
Solução explicada
O CuCN reduz o íon diazônio a um radical arila com perda de N2, e o radical captura cianeto do cobre. O grupo CN ocupa o lugar do N2⁺ na posição para, formando 4-metilbenzonitrila; o grupo metila não é afetado.
O que você vai praticar
Preveja a arilnitrila formada em uma reação de Sandmeyer com cianeto de cobre(I).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas