Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
A nitrogen–nitrogen bond from a secondary amine
Condições: Conceptual dimethylamine nitrosation in acidic aqueous nitrite, represented by HNO₂ and hydronium. Follow the shown nitrosonium-mediated branch; other solution nitrosating species are not modeled. The free-amine encounter is selected from acid–base equilibrium. Counteranions are omitted spectators; no experimental procedure is implied.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Acidic nitrogen reagent
The nitrous acid hydroxyl oxygen accepts a proton. The acid O–H pair produces water.
As setas curvas
- The nitrous acid hydroxyl oxygen accepts a proton.
- The acid O–H pair produces water.
Continue the electrophile-forming branch
The terminal oxygen donates a lone pair, completing the nitrosonium triple-bond contributor. The N–OH₂ bond pair leaves with neutral water.
As setas curvas
- The terminal oxygen donates a lone pair, completing the nitrosonium triple-bond contributor.
- The N–OH₂ bond pair leaves with neutral water.
Selected free-amine encounter
The amine attacks nitrosonium nitrogen to form the N–N bond. One N–O pi pair moves to oxygen, maintaining the nitrogen octet. Nitrosonium is drawn as N≡O⁺: the positive formal charge in this octet contributor lies on oxygen, although the attacked site is nitrogen.
As setas curvas
- The amine attacks nitrosonium nitrogen to form the N–N bond.
- One N–O pi pair moves to oxygen, maintaining the nitrogen octet.
Complete the acid balance
Water accepts the amine proton. The N–H pair neutralizes the amine-derived nitrogen.
As setas curvas
- Water accepts the amine proton.
- The N–H pair neutralizes the amine-derived nitrogen.
N-nitrosamine and regenerated acid
The secondary amine has replaced its hydrogen with an N=O group through an N–N bond. Both nitrogens are neutral with one lone pair in this contributor. The original nitrous hydroxyl oxygen remains in water; hydronium is regenerated with the original amine proton. No diazonium ion is formed on this secondary-amine branch.
O que você vai praticar
Generate a nitrosating electrophile from nitrous acid and distinguish secondary-amine nitrosation from primary-amine diazonium chemistry.
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