Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Elimina un protón del carboxilo
Condiciones: Specified carboxyl deprotonation of alaninium by one hydroxide ion. No stereochemical assignment is requested; the methyl branch is in the plane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Transfiere el hidrógeno unido al O
En este paso específico no elimines un protón del amonio.
Las flechas curvas
- El hidróxido se une al protón del carboxilo.
- El par del O–H del carboxilo permanece sobre el oxígeno carboxílico.
Zwitterión y agua
El producto aminoácido tiene NH₃⁺ y COO⁻, así que su carga neta es cero aunque ambas cargas formales se mantienen. Se dibuja un contribuyente carboxilato; la carga negativa está deslocalizada sobre los dos oxígenos.
Qué vas a practicar
Genera un zwitterión conservando la carga del amonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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