Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Por que o α-COOH da glicina tem pKa 2,3, e não 4,8
Condições: Glycine, ⁺H3N–CH2–COOH, pKa 2.3; acetic acid, CH3COOH, pKa 4.8; water, 25 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que o grupo COOH da glicina totalmente protonada (pKa 2,3) é muito mais ácido que o ácido acético (pKa 4,8)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O grupo NH3⁺ adjacente retira elétrons por efeito indutivo e estabiliza o ânion carboxilato
Uma carga positiva próxima estabiliza a base conjugada, diminuindo o pKa.
Esta não O grupo NH3⁺ doa elétrons para a carbonila por ressonância
O NH3⁺ não tem par isolado, então não pode doar por ressonância; além disso, uma doação aumentaria o pKa.
Esta não A glicina forma uma ligação de hidrogênio intramolecular que prende fortemente o próton
Prender o próton com mais força tornaria o ácido mais fraco, não mais forte.
Esta não O carboxilato da glicina é deslocalizado para o nitrogênio
O nitrogênio do grupo amino não está conjugado com o carboxilato; essa forma de ressonância não existe.
Solução explicada
O grupo NH3⁺, carregado positivamente, fica no carbono vizinho à carboxila. Ele retira densidade eletrônica pelas ligações σ e estabiliza eletrostaticamente o carboxilato negativo formado na desprotonação, então a perda de H⁺ fica mais fácil e o pKa cai cerca de 2,5 unidades.
O que você vai praticar
Explique por que o ácido carboxílico de um aminoácido é muito mais ácido que o ácido acético.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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